第四章 闖蕩十六鋪
在鄉里人的閑談當中，一提及大上海，嚯，好地方啊，好像遍地都是黃金，有很多人兩手空空的到此，最後卻又兩手空空的回去，那夢想着一夜暴富的或許真沒有幾個，杜月笙打算在上海好好打拚幾年，他想要出人頭地，更想揚名立萬，過上人上人的日子。
十六鋪是舊上海時期的水產猛虎，由於地勢處在上海水路交通要塞之道，所以十六鋪慢慢發展成為東方最大的河岸碼頭，同時也見證了大上海從一個小漁村，變成繁華大都市的歷程，在此討生活的漢子們，更目睹了許多不易和生活帶來的重大壓力。
大上海繁華的背後也隱藏着更多的陰暗，罪惡，甚至還尋在許多私下違法交易，在舊上海爆發霍亂之後，由於外商急劇入侵，通貨膨脹，大批農人和重工業者都面臨着破產，有些人被迫無奈只能背井離鄉尋找生路，在選擇出路的時候，迅速發展的大上海被人們描述為城樓林立，夜夜笙歌，遠離戰爭的黃金世界。
第一次嘗到賭博帶來的甜頭之後，少年的杜月笙開始時常出入賭棚，贏了錢就慷慨請夥伴們吃頓好飯，輸了錢就接着想盡辦法拿家裏的東西變賣掉去參賭，過了不長時間，自己便很快成為了這群地痞們吆三喝四的小頭目，當然家中所能賣的東西，例如，衣裳，傢具，座椅板凳什麼的都已經差不多賣光了。
在父老鄉親的眼裏，把杜月笙就看成了一個敗家子，自己一分錢不會賺，變賣的東西倒是不少，原本別人對這麼一個可憐的小孩子還存有許些同情，現在剩下的只是鄙視和厭惡，大人們甚至不許自家的孩子和這麼一個敗家子來往，自己一個人經常走在街頭，過往的人們更多都是轉過頭去看着他小聲罵幾句。
此時杜月笙的內心非常糾結，早已暗暗下定決心，絕不會永遠做個小癟三，被你們這麼小看，我一定要風風光光做人上人，夢想歸是夢想，可永遠逃不過生活的魔爪，自己每天除了到茶館或賭棚瞎晃悠，盜來點東西，自己又能踏踏實實的做點什麼呢。
十六鋪離上海只有三四里地，很多人都在那邊做工，許多窮人去了十六鋪，靠着做水產生意發了大財，還有一些同鄉甚至在大海上購上洋房，杜月笙也常常聽這群地痞朋友們說，去了十六鋪就等於無形間加入了青幫，為此自己羨慕不已，心頭便很快生起一個想法，那就是想去十六鋪闖一闖。
我不知道讀者朋友們有沒有聽過一句話，錢是人正兒八經的膽，你沒有錢連膽量都沒有了，所以杜月笙想去十六鋪闖蕩，兜里沒有銀子，誰會鳥你。
總於有一天，杜月笙鼓起了勇氣，打算去堂哥家走一趟，在堂哥家門外徘徊了幾圈，最後才決定去告訴堂哥堂嫂，想把那棟屬於自己名下的老祖屋給賣掉，外出闖一闖。
杜月笙惆悵的說，堂哥，堂嫂，這些天給你們添麻煩了，我想去找份工作，可是我苦於手裏沒錢啊，這不沒辦法才來找你們商量，看看能不能將我名下的祖屋給賣了，換來一些錢也好讓我出去歷練幾年，見見那種大世面。
堂嫂聽了這麼一番話，自然是一千個反對，堂哥也是氣得破口大罵，堅決不同意生子這麼做，才多大個小屁孩就有了想把祖屋給賣掉的想法，該管管了。
趕緊找來了生子的舅父，朱楊升聽了之後更是異常憤怒，他早就覺得這個整天浪蕩，小小年紀不學好的外甥給他丟盡臉面，家裏面一點值錢的東西基本上全都賣光了，現在竟然還想去賣掉這麼一棟唯一留下來的祖屋，真是一個天大的敗家子，不教育教育不行。
舅父朱楊升越想氣越不打一處來，將他拉去門外，抓住衣領一頓暴打，打完了還不解氣，又把他緊緊捆住，綁在了公用茅房裏，前來解決大小便的人，用看精神病的眼光看着他，不僅這樣還有些心情不好的漢子，扒光他的上身，用肢體動作羞辱著自己。
不管如何受盡屈辱，杜月笙還是裝作滿臉不在乎，其實內心早想挖個地洞鑽進去，最後還是那群地痞死黨得知消息后，把自己從茅房裏解救了出來，這一下可好，祖傳老屋沒有賣成，反倒招來一頓毒打，還有人們的羞辱，本來還在這幫***面前有點威望，但是現在，在兄弟朋友面前臉基本上都丟光了。
通過這一件事，杜月笙感覺到這裏已經沒什麼值得自己留戀了，可是唯一有點不舍的就是自己的婆婆，家裏的親戚給他帶來的更多是冷眼，嘲笑，辱罵，不解，只有年邁的婆婆給他帶來了一些於心的溫暖，老人家雖然沒什麼能力，卻一直竭盡所能的幫助他，老人家聽到孫子說去想去闖一闖的打算之後，想到孫子小小年紀孤苦伶仃，現在又要一個人背井離鄉，老人家開始不由大哭。
大上海是個人生地不熟的花花世界，一個十幾歲的小孩子又能做點什麼，可是留在婆婆的身邊，終究是過着沒出息的生活，婆婆幾乎是顛著小腳東奔西走，百般求人，最後託人找到一位鄉親，寫了一封推薦信，讓孫子到十六鋪水果店做個小學徒，好謀一口飯吃。
臨走之前，年邁的婆婆非要去送，一路囑咐不停，送了十幾里路，實在是體力不濟，再走不動了，婆婆拽著生子的衣袖不捨得離開，不知這次離別，何時再能相聚，生子拂去那雙蒼老的手，向婆婆交代了一番。
別送了，我走了，如果有什麼事，你讓堂哥或者堂嫂給我寫信，奶奶，你保重身體，等孫子賺了錢，我就回來看您老人家，您有老寒病，腰又不怎麼好，一定要照顧好自己，別總不捨得吃喝，我每月會給您寄點錢回來，如果堂嫂給您臉色看，您別在意就行，等孫子賺了大錢，我把您接到上海享福去。
成功后的杜月笙經常對身邊的人說一句話，要不是我奶奶我根本沒有今天，我特別後悔當初奶奶沒來得及跟我享福就走了。